重庆森林为什么叫重庆？
重庆的英文是CHONGQING，而Chongqing又是警察（cop）和清醒（king）两个单词的合成，这其实也正是周润发（警察）梁朝伟（神经质瘾君子）两个人物矛盾心理的写照。而故事发展又始终围绕着“时间”和“身份”这两个相互矛盾的命题展开，警察自以为可以主宰自己的生活，实际上他却受到了感情问题的困扰；黑帮分子为了达到自以为可以自由支配的目的，却不得不铤而走险。
片中梁朝伟和刘嘉玲饰演的一对儿恋人，梁朝伟每天早上起来要给刘嘉玲写信，他把钟表当成时间的指示物，用严格的刻度安排生活。然而一通越洋电话打乱了他的节凑，他一再质问着刘的行踪；他固守着对爱情的纯真理解，他无法面对刘嘉玲所给予他的变化。梁朝伟始终不信任任何人，他拒绝长大，拒绝沟通，从行为到心理他都是一个不谙世事的孩子，就像生活在真空里的动物，他不知道自己是否爱刘，他只知道爱是一种责任，一种信仰。他把生命和爱都用有限的时间来分割，这样的生活是苍白单调无味的，但他却无法察觉，因为他的眼睛已经习惯于黑暗，他以为自己拥有一切，其实他早已被现实所抛弃。
梁朝伟在一次取毒品的时候，意外目睹帮会老大惨死。黑帮老大尸体上的毒品已经化开，流了一地，梁朝伟把这些毒粉全擦在自己脸上，他没有吸食，脸上粘着毒品的梁朝伟，其实是用一种自虐的方式在惩罚自己，他开始为自己的罪孽而恐惧，毒品是他犯罪的象征，他无法摆脱也无法自愈。警察周润发接到报案后立即带着手下赶往码头。梁朝伟提着枪，周润发拿个包，两人的行动既互相追逐又彼此呼应。在码头那场颇具特色的舞蹈中，梁朝伟始终无法忘却内心深处的焦虑，在他的内心警察周润发和自己的心理活动在不断交流。
夜晚，周润发回家，与爱犬拥抱，给女人打电话倾诉烦恼，他发现爱犬总是无法认识自己，而认识自己的人却不在身边。他孤独而疲倦，他试图在女人的身上寻求安慰，然而对方却无情拒绝了他。周润发知道，爱不是强制的，就像爱情中的女人，无论你怎样去拥有都无法达到你所期待的结果一样。第二天，周润发去找女人解释，女人告诉他，其实自己一直爱他，但自己无法面对别人的非议。周润发开始用尽一切办法来追求女人，女人终于对他产生了好感，在餐厅里，周润发在酒后与女人接吻，可女人发现他其实也很孤独，与自己一样无法面对别人看轻的眼光。女人最终还是从周润发的生活中消失了，留给周润发的是另一个女人的拥抱。孤独的人始终是找不到归宿的。
在一次与黑社会的周旋中，梁朝伟意外得到了一个小巧的女用坤包。他如获至宝，把包里的东西全部扔掉，唯独留下了那个塑料薄膜包裹着的手袋。他把手袋当成自己的宝贝，当成爱情，当成自己心灵的慰藉。他如爱情中的男人一样，对这个手袋呵护备至，不许别人碰。他在手袋里寄予了太多情感，他对手袋的爱其实是对刘嘉玲的爱，他在手袋里存放的，其实是对爱情美好的幻想。这样的爱其实是不切实际的，然而梁朝伟却无法发觉。他的内心始终有两个截然不同的世界，一种是对爱情的真挚和无尽渴求，一种是对爱情的怀疑和彻底麻木。
梁朝伟对刘嘉玲说，我从没对别人微笑，也不再给别人写信。实际上他对手袋也从没微笑过，也从不对手袋说不。因为手袋给了他爱情，而爱情是梁朝伟无法拒绝的礼物。在与梁朝伟在森林里的缠斗中，周润发始终无法理解梁朝伟，他无法理解一个男人为什么会拿着一个手袋跑来跑去。周润发开始相信女人的说法，当一个男人爱另外一个女人的时候，他就不再是原来的那个样子。然而女人对男人的理解还是不够，因为男人对爱情的理解，总是不切实际甚至有些神经质。
一个男人爱上了一个女人，一个男人爱上了一个手袋，一个警察爱上了一个女人，一个男人爱上了一个警察，两个男人和两个女人都为爱而痛苦着。周润发在爱中醒悟，他明白爱不是占有，爱是两个人的事，爱是双方给予。而梁朝伟依然沉醉在爱的海洋中无法自拔，他失去了时间观念，他失去了对生活的判断能力，他始终在自己的轨道中不断运转，他没有错，他只是固守着自己的爱情。
重庆是个大城市，梁朝伟和周润发在这里过着各自不同的日子，他们相爱着，又生活在不同的空间里无法相聚。梁朝伟最后被周润发击中的是头部，这说明梁朝伟的爱情是彻底死亡了。梁朝伟死去的时候，周润发和他一起拥抱了大地。死亡是梁朝伟的解脱，是爱情的归宿。活着的周润发开始习惯于独自坐在公园长凳上沉思，他开始习惯了与猫狗为伴。他知道爱不是拥有。
在影片最后梁朝伟和周润发一起奔向银幕深处，在茂密的树林里，他们就像两个自由自在嬉戏的孩子，他们不再有固守，不再有纷扰，不再有忧愁，因为他们知道，爱是自由。